Die Aminosäure Phenylalanin darf in der Ernährung nicht fehlen und kann bei zusätzlicher Einnahme einige Beschwerden lindern. So steht die Aminosäure im Ruf, bei Migräne, Depressionen, Parkinson und Rheuma zu helfen. Bei einigen Krankheiten oder gleichzeitiger Anwendung mancher Medikamente ist dabei allerdings Vorsicht angebracht.
Schauen wir zuerst ein wenig auf die Chemie einschließlich der “Biochemie”
Die zugleich in Wasser als auch in Öl lösliche Aminosäure Phenylalanin (Phe oder F) mit der Summenformel C9H11NO2 kann vom menschlichen Organismus nicht selber hergestellt werden.
Wie bei allen biogenen Aminosäuren existiert Phenylalanin in Organismen nur in der linksdrehenden L-Form. L-Phenylalanin dreht die Polarisations-Ebene polarisierten Lichtes unter definierten Bedingungen nach links, also gegen den Uhrzeigersinn. Die rechtsdrehende Aminosäure D-Phenylalanin wird technisch synthetisiert und hat medizinische Bedeutung.
Da wir die Aminosäure über die Nahrung aufnehmen müssen, gilt sie als essenziell. Die Aminosäure enthält einen aromatischen Ring, wodurch sie äußerst energiereich ist. Phenylalanin ist Baustein sehr vieler Proteine, sodass die Aminosäure in fast allen eiweißhaltigen Lebensmitteln zu finden ist.
Tyrosin ist ebenfalls mit einem aromatischen Ring ausgestattet und wird unter anderem zur Bildung unterschiedlicher Hormone benötigt. So ist die Aminosäure Ausgangs-Substrat für die Synthese der Schilddrüsenhormone Thyroxin und Trijodthyronin.
(Lerner A.B.: Metabolism of phenylalanine and tyrosine; Adv Enzymol Relat Subj Biochem; 1953; 14; S. 73-128).
Diese Botenstoffe steuern Wachstum und Entwicklung sowie die Stoffwechsel-Aktivität. Andere Stoffwechselwege generieren aus Tyrosin und Phenylalanin die Katecholamine Dopamin, Adrenalin und Noradrenalin sowie das biogene Amin Tyramin, das die Funktion eines Neurotransmitters ausübt. Über diese “Hormonachse” hatte ich übrigens im Zuge der Corona-Krise im Jahr 2020 in meinem privaten Blog berichtet: Ein Jahr in Angst & Schrecken. Die Hormon-Achsen sind erschöpft. Was jetzt zu tun ist. Die Umwandlung von Phenylalanin in Tyrosin benötigt Vitamin B6 als Cofaktor. Der Vitalstoff ist bei Mangelzuständen von Tyrosin ebenfalls als Supplement in Betracht zu ziehen.
Diese Hormone haben für den Organismus jedenfalls eine enorm wichtige Funktion für die Leistungsfähigkeit, den Blutdruck, den Blutzucker, sowie die Gefühlswahrnehmung. Daneben kann der Körper aus den beiden verwandten Aminosäuren das dunkle Farb-Pigment Melanin bilden.
(Lerner A.B.: Metabolism of phenylalanine and tyrosine; Adv Enzymol Relat Subj Biochem; 1953; 14; S. 73-128).
Bedarf und Lebensmittelquellen
Besonders häufig kommt Phenylalanin in Milchprodukten, Fleisch und Fisch vor. Die tierischen Lebensmittel enthalten bis zu 1 g Phenylalanin pro 100 g Frisch-Produkt. Unter den Hülsenfrüchten sind Sojabohnen mit 2 g pro 100 g Trockengewicht eine der reichhaltigsten Quellen.
Der Tagesbedarf an Phenylalanin beträgt bei gesunden Menschen 14 mg pro kg Körpergewicht. Erhöht ist der Bedarf bei Belastungen durch unterschiedliche Lebensumstände. Zu diesen Stress-Faktoren gehören intensive körperliche Aktivität, starke Schmerzen und Krankheiten wie Morbus Parkinson.
Phenylalanin-Mangel
Unterhalb des Normwertes von 250 µmol/l im Blutplasma treten Mangelerscheinungen auf, wenn der Zustand über längere Zeit anhält. Ursachen sind dann eine extreme Fehl- oder Mangelernährung oder ein erhöhter Bedarf aufgrund von schweren Krankheiten oder Stress. In seltenen Fällen führt eine Resorptions-Störung im Dünndarm zum Defizit von Phenylalanin. Beim Hartnup-Syndrom liegt ein genetischer Fehler aufseiten des Aminosäure-Transporters der Dünndarmzellen vor, sodass außer Phenylalanin auch einige andere Aminosäuren nur eingeschränkt aufgenommen werden können.
Die Symptome des Phenylalanin-Mangels sind Abwehrschwäche, Leistungsminderung, Lähmungen sowie Depressionen und intellektuelle Einschränkungen. Möglich ist daneben eine gestörte Schilddrüsen-Funktion.
Ein Stress-bedingter Mangel an der Aminosäure hängt damit zusammen, dass Phenylalanin Ausgangsstoff vieler Substanzen ist, die bei körperlicher und seelischer Belastung vermehrt gebildet werden. Dazu wird aus Phenylalanin in unserer Leber die Aminosäure Tyrosin synthetisiert.
Eine eiweißreiche Ernährung und Nahrungsergänzungsmittel können den Mangel beheben. Wenn die Aminosäure nur unzureichend resorbiert wird, kann die Darm-Passage mit Infusionen umgangen werden.
Phenylalanin-Überschuss
Bei gesunden Menschen kann eine stark eiweißhaltige Ernährung kaum einen Überschuss der Aminosäure herbeiführen. Allerdings ist der Missbrauch von Nahrungsergänzungsmitteln mit Phenylalanin geeignet, leichte Vergiftungserscheinungen zu zeitigen.
Zu den Symptomen zählen Kopfschmerzen, Hyperaktivität und Bluthochdruck, der längerfristig die Nieren schädigen kann. Ein Überschuss von Phenylalanin kann auch auf Stoffwechselstörungen beruhen.
Achtung: Phenylketonurie (PKU)
Patienten, die an der Stoffwechselkrankheit Phenylketonurie (PKU) leiden, können kein Tyrosin aus der Aminosäure Phenylalanin synthetisieren, da ihnen hierfür nötige Enzyme fehlen. Bei der typischen Form der Erkrankung ist dies die Phenylalaninhydroxylase, die Phenylalanin in Tyrosin umwandelt.
Die Stoffwechselerkrankung PKU wird autosomal-rezessiv vererbt und betrifft etwa einen von 8000 Säuglingen. Erhalten die Kinder keine besondere eiweißarme Diät, so reichern sich Phenylalanin und deren Abbau-Produkte im Körper an, die schwere Entwicklungsstörungen sowie Schäden an der Haut und ihren Anhangs-Organen verursachen.
Durch die Akkumulation von Phenylalanin hilft sich der Organismus beispielsweise mit der Umwandlung der Aminosäure zu Phenylbrenztraubensäure. Daher stammt die Bezeichnung des Krankheitsbildes. Wird die PKU hingegen rechtzeitig diagnostiziert, so ist, bei strenger Einhaltung des Ernährungsplans, die geistige Entwicklung und Lebenserwartung nicht beeinträchtigt.
(Woolfe L.I. et al.: Treatment of phenylketonuria with a diet low in phenylalanine; Br Med J; 1955; 1(4905); S. 57-64).
Doch auch Menschen, die nicht an der Erbkrankheit leiden, sollten DL-Phenylalanin nur nach ärztlicher Vorschrift einnehmen. Bei Überdosierung können Nebenwirkungen wie Hypertonie, Angst-Attacken oder Kopfschmerzen auftreten.
Daneben sind einige Kontraindikationen zu beachten, zu denen Leberstörungen, Schizophrenie und die gleichzeitige Medikation mit einigen Antidepressiva aus der Gruppe der MAO-Hemmer zählen. In diesen Fällen ist die Dosis zu reduzieren oder zu unterlassen. Bei Phenylketonurie ist Phenylalanin in jeder Form kontraindiziert.Achtung: Phenylketonurie (PKU)
Patienten, die an der Stoffwechselkrankheit Phenylketonurie (PKU) leiden, können kein Tyrosin aus der Aminosäure Phenylalanin synthetisieren, da ihnen hierfür nötige Enzyme fehlen. Bei der typischen Form der Erkrankung ist dies die Phenylalaninhydroxylase, die Phenylalanin in Tyrosin umwandelt.
Die Stoffwechselerkrankung PKU wird autosomal-rezessiv vererbt und betrifft etwa einen von 8000 Säuglingen. Erhalten die Kinder keine besondere eiweißarme Diät, so reichern sich Phenylalanin und deren Abbau-Produkte im Körper an, die schwere Entwicklungsstörungen sowie Schäden an der Haut und ihren Anhangs-Organen verursachen.
Durch die Akkumulation von Phenylalanin hilft sich der Organismus beispielsweise mit der Umwandlung der Aminosäure zu Phenylbrenztraubensäure. Daher stammt die Bezeichnung des Krankheitsbildes. Wird die PKU hingegen rechtzeitig diagnostiziert, so ist, bei strenger Einhaltung des Ernährungsplans, die geistige Entwicklung und Lebenserwartung nicht beeinträchtigt.
(Woolfe L.I. et al.: Treatment of phenylketonuria with a diet low in phenylalanine; Br Med J; 1955; 1(4905); S. 57-64).
Parkinson, Alkoholentzug und Depressionen
Auch bei Alkoholentzug und Depressionen braucht der Körper ebenfalls größere Mengen Phenylalanin. Bei den neurologischen Störungen besteht ein Zusammenhang zwischen der Versorgung mit Phenylalanin und der Neurotransmitter-Synthese. Die Biosynthese verläuft dabei über die Umwandlung zu Tyrosin.
Nachdem Wissenschaftler entdeckten, dass auch die rechtsdrehende Form von Phenylalanin im Körper eine Wirkung entfaltet, wurde die kombinierte Medikation mit D- und L-Phenylalanin eingeführt.
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Therapie mit DL-Phenylalanin und Tyrosin
Therapeutische Anwendung findet die Aminosäure als DL-Phenylalanin. Die vom Arzt eingestellte Dosierung beträgt dabei zwischen 75 mg und 2 g bei Phenylalanin und gilt so auch für Tyrosin.
Bei DL-Phenylalanin handelt es sich um ein Racemat, das die linksdrehende und rechtsdrehende Variante des Moleküls zu etwa gleichen Anteilen enthält. Darstellbar ist diese Mischung nur durch die technische Synthese.
DL-Phenylalanin blockiert den Abbau einiger Botenstoffe im Gehirn, wodurch der Spiegel dieser Hormone im oberen Bereich gehalten wird. Dazu gehören die Opiodpeptide aus den Klassen der Enkephaline und Endorphine.
In der Folge schüttet das Gehirn weniger Gamma-Aminobuttersäure (GABA) aus, woraufhin sich die Sezernierung von Dopamin erhöht. Das Racemat kann auch die Wirkung der Akupunktur verstärken, wie in Studien festgestellt wurde.
DL-Phenylalanin hat sich auch bewährt in der Behandlung des prämenstruellen Syndroms, Erschöpfungszuständen und Nervosität sowie bestimmten Schmerzen wie Migräne, Zahnschmerzen, Beschwerden bei Arthritis sowie ADHS. Beide Aminosäuren helfen bei der Regulierung der circadianen Rhythmik und optimieren so die Einstellung der inneren Uhr.
Oft müssen die Präparate aber über Wochen eingenommen werden, bevor eine Wirkung spürbar ist. Die Schmerzlinderung beruht wohl darauf, dass aus Phenylalanin über Tyrosin Phenethylamin (PEA) gebildet wird.
Die Verbindung ist nicht nur Zwischen-Produkt der Katecholamin-Synthese, sondern kann auch Calcium-Kanäle in den Membranen von Nervenzellen blockieren.
Die Wirkung von Phenylalanin und Tyrosin bei Parkinson beruht auf der Bereitstellung der Vorprodukte des Neurotransmitters Dopamin. Auf der anderen Seite stellten Forscher fest, dass Phenylalanin die Verfügbarkeit von Antiparkinson-Medikamenten reduziert.
In einer Untersuchung sank beispielsweise die Konzentration von Levodopa um fast 30 %, nachdem die Versuchs-Personen Phenylalanin aufgenommen hatten.
Phenylalanin ist eine Aminosäure, die für die der Körper für die Herstellung und Aufrechterhaltung der Myelinscheiden braucht. Diese Schutzhüllen der Nervenfasern sind für die neuronale Funktion unentbehrlich. Daneben dient das Misch-Präparat zur Minderung des Hungers im Zuge von Reduktions-Diäten.
Der Effekt beruht einer Studie zufolge auf der verstärkten Produktion von Cholecystokinin im Dünndarm. Das Peptid-Hormon fördert die Verdauung und reduziert gleichzeitig den Appetit.
Die Aminosäuren verbessern auch die Symptomatik der Weißfleckenkrankheit (Vitiligo), weil der Pool an Ausgangs-Substanzen von Melanin aufgefüllt wird.
Versuche, graue Haare mit Tyrosin und Phenylalanin zu bekämpfen, sind fehlgeschlagen, weil die Synthese-Rate der Enzyme dadurch nicht angehoben wird.
Die Sache mit dem Süßstoff Aspartam
Der synthetisch hergestellte Süßstoff Aspartam, der vielen Diätprodukten, aber auch zuckerfreien Kaugummis, zugesetzt ist, wird unter anderem aus der Aminosäure Phenylalanin hergestellt. Unser Körper zersetzt den umstrittenen Süßstoff, in seine Bestandteile:
50 Prozent Phenylalanin, 40 Prozent Asparaginsäure und 10 Prozent Methanol. Diese Verbindungen wirken nicht nur abführend, sondern werden auch für allgemeine Befindlichkeitsstörungen, die Beeinträchtigung der Darmflora und ein erhöhtes Krebsrisiko verantwortlich gemacht wird. Mehr dazu auch in meinem Beitrag: Krank durch Süßstoff Aspartam.
Da Patienten mit PKU (die ja auf jeden Fall eine phenylalaninarme Diät einhalten müssen) in Light-Limonaden und Hustenbonbons nicht unbedingt Proteine vermuten, ist es laut EU-Verordnung vorgeschrieben, alle Nahrungsmittel, die Aspartam enthalten, mit einem Warnhinweis zu kennzeichnen. Dadurch erklärt sich der Satz auf vielen Verpackungen von Diät-Produkten: „Enthält eine Phenylalaninquelle“
(vergleiche unter anderem Wenz E.: Aspartame and PKU; J Am Diet Assoc; 1984 Jan; S. 101).
Phenylalanin einnehmen
Nahrungsergänzungsmittel mit Phenylalanin sind überwiegend als Kapseln erhältlich, die gewöhnlich 500 mg der Aminosäure pro Stück enthalten. Empfohlen wird die Einnahme einer Kapsel pro Tag.
Beim Kauf der Präparate ist darauf zu achten, dass es sich um Produkte aus dem EU-Raum handelt. Hier ist die erforderliche Qualität gemäß der bestehenden Gesetze am besten gewährleistet. Diese Artikel werden in Apotheken und Drogerien sowie bei seriösen Internet-Händlern angeboten, die im Impressum ein EU-Land angeben.
Gegenanzeigen der Supplementierung sind Phenylketonurie und die Einnahme von MAO-Hemmern. Menschen, die an Bluthochdruck oder Herzkrankheiten leiden, sollten die Anwendung von Phenylalanin mit dem Hausarzt besprechen.
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Beitragsbild: 123rf.com – Vladimir-Soldatov
Dieser Beitrag wurde letztmalig am 15.01.2024 aktualisiert.
